Вещество А является кетоном‚ состоящим из пятиугольного цикла с прикрепленной двукратной связью между углеродом и кислородом. Окончательная молекулярная формула вещества А ⸺ С5Н8О. При взаимодействии вещества А с эквимолярным количеством водорода в присутствии платины‚ происходит гидрогенирование‚ и вещество А превращается в соединение В. Молекулярная формула вещества В ⸺ С5Н10О2. Вещество В реагирует с металлическим натрием‚ что приводит к образованию соединения С (С5Н9Br). C5H9Br можно представить как продукт замещения одного атома водорода вещества В на атом брома. Соединение C обладает активной метильной группой‚ поэтому мы проводим реакцию C с бромидом фосфора (III). В результате получаем соединение D‚ которое является бромзамещенным фосфониевым ацидом‚ имеющим молекулярную формулу C5H9BrP. Мы можем обработать соединение D магнием в эфире‚ чтобы получить раствор магнийорганического соединения (E). Полученное соединение E не содержит метильных групп‚ поэтому его молекулярная формула будет C5H10P.
Таким образом‚ структурные формулы соединений будут⁚
— Вещество А⁚ \
С5Н8О\
— Соединение B⁚ \
С5Н10О2\
— Соединение C⁚ \
С5Н9Br\
— Соединение D⁚ \
С5Н9BrP\
— Соединение E⁚ \
С5Н10P\
Уравнения реакций⁚
1. Вещество А H2 (эквимолярное кол-во) Pt -> С5Н10О2 (соединение В)
2. С5Н10О2 Na -> С5Н9Br (соединение C) NaOH
3. С5Н9Br PBr3 -> С5Н9BrP (соединение D) HBr
4. С5Н9BrP Mg (в эфире) -> С5Н10P (соединение E) MgBr2